この門は高遠高等学校がこの地にあった昭和59年（1984）まで正門として使用されていました。

　明治5年（1872）新政府から城郭の取り壊しを命ぜられ、城の建造物や樹木は、競売に付され全て取り壊されました。

　当時、城内には大手、二の丸、本丸、からめ手の4つの櫓門がありましたが、いずれも競売されて民家や寺院の門として払い下げられていきました。この門はそのうちの1つで大手門と言われていますが、その形は切り詰められ当時の姿ではありません。

　昭和29年（1954）に高遠高等学校の正門として、伊那市富県の那須退蔵氏より寄贈を受け移築されたものです。